De Ostfriese hoofdmannen
In het verloop van de 14e eeuw viel de Redjeven-grondwet zienderogen uit elkaar en andere gebeurtenissen, zoals bijvoorbeeld het uitbreken van de pest en grote overstromingsrampen zorgen voor een verdere destabilisatie van de verhoudingen. Deze situatie buitten enkele invloedrijke families uit en schiepen een heerschappij, door als “hoofdmannen” (hovedlinge) de macht over min of meer grote gebieden naar zich toe te trekken. Hierbij installeerden ze nog steeds geen feodaal stelsel, zoals dat in het overige Europa te vinden was, maar eerder een systeem van volgelingen, dat leek op heerschappij van oudere Germaanse culturen uit het noorden, doordat de inwoners van de betreffende gebieden weliswaar in een afhankelijkheidspositie van de hoofdman waren, waaraan deze meermaals verplicht waren, voor het overige hun vrijheid behielden en zich ergens anders konden vestigen.
Er volgde een tijd, gevormd door de voortdurende strijd tussen de hoofdmanclans om machtgebieden, invloed en hegemonie, die pas eindigde, nadat rond 1430 Edzard Cirksena als aanvoerder van een Bond voor de Vrijheid zijn wil had doorgedreven. Ulrich Cirksena, een familielid van een van de laatste invloedrijke hoofmansgeslachten, kreeg door Keizer Friedrich III de titel van graaf verleend en werd met Ostfriesland als rijksgraafschap beleend. Het hoorde bij het Neder-Rijns-Westfaalse rijksdistrict.
De heerschappij van de graven van Ostfriesland (Cirksena)
Onder de heerschappij van de later in de vorstenstand verheven dynastie Cirksena ontwikkelde zich Ostfriesland qua society en economie voordelig. De grootste expansie bereikte het graafschap onder Edzard de Grote, de belangrijkste Cirksena-heerser, onder wiens heerschappij ook de uitbreiding van de Reformatie in Ostfriesland begon en het Ostfriese landrecht werd ontworpen. Tijdens deze periode (1547 -1625) leefde ook Ubbo Emmius, de belangrijke Ostfriese humanist, historicus en stichter van de Groninger universiteit. De graven konden in Ostfriesland echter geen sterke adelheerschappij zoals in de andere staten van het rijk doordrijven, omdat de Friese standen hun vrijheidsrechten voor het grootste gedeelte wisten te bewaren en te verdedigen.
Tijdens de Dertigjarige Oorlog leed men in Ostfriesland grote nood onder de teistering door de troepen van de Graaf von Mansfeld. De enige uitzondering was Emden, omdat de kort van tevoren gereed gekomen Emder wal de stad beschermde voor de bezetting door vreemde troepen.
